Liliana patricia collazos rozo, Anyela Giraldo, Yalile castaño, Natalia fajardo
COMPUESTOS NITROGENADOS
Nomenclatura de las aminas:
1) Que prefijos se pueden emplear para describir a dos o tres o cuatro sustituyentes idénticos.
a) penta, hexa y tetra.
b) Di, tri y tetra.
c) Octa, hexa y hepta.
d) Tri, tetra y hexa.
Obtencion de las aminas:
2) Como se forman las ánimas primarias.
a) por la condensación de una cetona con una amina primaria.
b) Por la condensación de un aldehído con una amina.
c) Por la condensación de la hidroxilamina con una cetona.
d) La condensación de una amina con un hidrocarburo.
Propiedades físicas:
3) Como se clasifican las aminas
a) amino, éteres y esteres.
b) Primarias, secundarias y cuaternarias.
c) Primarias, secundarias y terciarias.
d) Esteres, alcoholes y alquenos.
Propiedades químicas:
4) Cuando una amina se comporta como una base.
a) cuando una amina se disuelve en alcohol.
b) Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ion.
c) Cuando una amina se disuelve en aceite.
d) Cuando un alcohol se disuelve en agua.
Compuestos nitrogenados
AMINASDe los compuestos nitrogenados con un enlace simple C-N, los más importantes son las aminas que son derivados del amoniaco en los que uno o más hidrógenos son sustituidos por un grupo alquilo.
Las aminas, como el NH3 tiene una estructura piramidal con tres enlaces (sp3 ) y un par de electrones no compartidos .Los orbítales tienen hibridación sp3 y están dirigidos como el C, hacia los vértices de un tetraedro, en el NH3 los ángulos de enlace H-N son de 107. 3° pero en las aminas los sustituyentes distorsionan la pirámide ensanchándola. La presencia del par de electrones da a las aminas propiedades físicas y químicas características como veremos más adelante.
CLASIFICACIÒN DE AMINAS
Las aminas son derivados del amoniaco, uno, dos o los tres hidrógenos de la molécula del amoniaco pueden reemplazarse por estos grupos. El grupo funcional caracteristico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2 , asì, las aminas se clasifican enprimarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el nùmero de grupos orgànicos enlazados al nitrógeno.
H ----N----H R----N----H R----N----H
H H R
(Amoniaco) amina primaria amina secundaria
R''
R----N----R'' R----N----R
R' R'
Amina terciaria ** Iones de amonio cuaternario
Esta clasificaciòn se refiere al àtomo de nitrógeno según que tenga dos, uno o ningún enlace NH.
** A causa de la semejanza estructural con las aminas, los derivados del iòn amonio NH4+, los llamados iones de amonio cuaternarios, R4N+, tambièn se incluyen en las aminas.
Las aminas alifàticas son aquellas cuyo carbono o carbonos unidos directamente al nitrógeno tiene o tienen solamente enlaces sencillos con los demas grupos.
O
R----C----CH----NH Tiene una funciòn amina.
Se llama amina aromàtica si por lo menos uno de los grupos unidos directamente al nitrógeno es aromàtico, son aromàticos aquellos cuyas moléculas tienen un anillo de seis carbonos y pocos hidrógenos.
Liliana patricia collazos rozo:
NOMENCLATURA AMINAS
En los nombres de las aminas, se mencionan primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir a dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.
Al dar nombre a las aminas con estructura más complicadas, al grupo -NH2 se le llama grupo amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro constituyente, con un número u otro símbolo que indique su posición en el anillo o cadena de carbonos.
Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando al átomo de nitrógeno (junto con sus grupos alquilo) como grupo alquilamino. Se toma el grupo alquilo mayor o más complicado como la molécula matriz.
NOMBRES IUPAC
La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejante a la correspondiente a los alcoholes. El nombre de la raíz lo determina la cadena continua más larga de átomos de carbono. La terminación -o del nombre del alcano se cambia a la terminación -amina y se emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan números para especificar sus ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.
1- butamina 2- butamina 3-metil-1-butamina N-metil-2-butamina
2,4N,N-tetrametil-3-hexanamina N,N-dietiletanamina (trietilamina)
A las aminas aromáticas y heterociclicas se les conoce por lo general por sus nombres históricos. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y sus derivados se nombran como derivados de la anilina.
Anilina p-nitroanilian 3,5-dietilanilina N,N-dietilanilina
A continuación se muestran los nombres y estructuras de algunos heterociclos comunes con nitrógeno y sus derivados. Por lo general se asigna la posición 1 al heteroátomo.
Aziridina pirrol pirrolidina 1-metilpirrolidina imidazol indol
Piridina 2-metilpiridina piperidina pirimidina purina
Natalia fajardo:
MÉTODOS DE OBTENCIÓN O RUTAS DE SÍNTESIS
Se dispone de muchos métodos para su sinterización, algunos derivan de las reacciones de las amidas. Los métodos o síntesis se dividen en generales y específicos, que a continuación se describen.
a) Aminas primarias, se forman por condensación de la hidroxilamina (cero grupo alquilo) con una cetona o un aldeido seguida de la reducción de la oxima. La mayor parte de las oximas son compuestos estables que se aíslan fácilmente se reduce mediante reducción catalitica con hidruro de litio y aluminio o con cianobrorhiduro de sodio (NaBH3CN)
Aminas secundarias La condensación de una cetona o un aldehído con una amina primaria forma una imina N -sustituida (base de Schiff). La reducción de esta imina produce una amina secundaria.
Aminas terciarias. La condensación de una cetona o un aldehído con una amina secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia inestable y por o mismo no se aíslan. Un agente reductor en la solución reduce la sal de iminio, pero no se reduce el grupo carbonilo de la cetona o aldehído. El cianoborohidrodruro de sodio (Na BH3CN) trabaja bien en esta reducción, por que es menos reactivo que el borohidroburo de sodio, y no reduce al grupo carbonilo.
Anyela Giraldo garcia:
Propiedades Físicas de las aminas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Yalile castaño:
Propiedades químicas de las aminas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
Producción de aminas a partir de derivados halogenados
La reducción de diversos compuestos como nitros derivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
AMIDAS
Las amidas son derivados del amoniaco o de las aminas, éstas son productos que se obtienen por acilación de aminas alifáticas o aromáticas, también son derivados de los ácidos carboxílicos. Las amidas secundarias se conocen con el nombre de imidas; las amidas derivadas de tres sustituciones de hidrógeno del amoniaco por grupos acilos son las amidas terciarias.
Las amidas son sólidos a temperatura ambiente y poseen un punto de ebullición muy alto. Fundamentalmente ello se debe a la posibilidad de asociación por puentes de hidrogeno entre el grupo carbonilo de la amida y los hidrógenos del grupo amino, que dan lugar a una estructura del siguiente tipo entre moléculas, lo que hace que presenten formas cristalinas estables: C=O….H-N
CLASIFICACION DE AMIDAS
Una amida se forma por la reacción de un àcido carboxilico con amoniaco o una amina, se considera que el grupo funcional de la amida es neutro. Las amidas se clasifican enprimarias, secundarias y terciarias.
A una amida de la forma R----CO----NH2 se le llama amida primaria porque solo tiene un àtomo de carbono unido al àtomo de nitrógeno.
R----C----NH2
Amida primaria
A una amida que tenga un grupo alquilo en el nitrógeno R----CO----NHR' se le conoce como amida secundaria o bien amida N-sustituida.
R----C----N----R' amida secundaria
(amida N-sustituida)
A las amidas con dos grupos alquilo en el nitrógeno (R----CO----NR'2) se le llama amidas terciarias o amidas N,N-disustituidas.
R----C----N----R'
amida terciaria.
(amida N,N-disustituida)
Liliana patricia collazos rozo:
NOMENCLATURA DE AMIDAS.
Para dar nombre a una amida primaria, se menciona primero el ácido correspondiente. Se eliminan la palabra ácido y el sufijo ico, o el sufijo oico del nombre del ácido carboxílico, y se le agrega el sufijo amida. Las amidas secundarias y terciarias se nombran tratando a los grupos alquilo en el nitrógeno como sustituyentes, especificando su posición mediante el prefijo N-.
Nombre IUPAC: N-etiletanamida N, N-dimetilmetamida N-etil-N,2-dimetilpropanamida.
Nombre común: N-etilacetamida N, N-dimetilformamida N-etil-N-metilisobutiramida.
Para los ácidos llamados alcanocarboxílicos, las amidas correspondientes se designan empleando el sufijo carboxamida. Algunas amidas, como la acetanilida, tienen nombres históricos que todavía se emplean.
Ciclopentanocarboxamida N, N-dimetilciclopropanocarboxamida Acetanilida.
Yalile castaño:
Propiedades químicas:
La presencia del grupo C=El confere a la amidas un carácter polar. Normalmente el grupo C=Lo no sufre cualquier modificación permanente en el transcurrir de la mayoría de las reacciones y, por consecuencia, aparecen intactos en los compuestos resultantes. Su presencia, sin embargo, determina el comportamiento químico de las amidas, así como lo de los demás derivados de los ácidos carboxílicos.
Preguntas icfes:
Liliana patricia collazos: nomenclatura de las amidas1) Que es lo primero que se menciona para dar nombre a una amida primaria:
A. se menciona primero las amidas sencillas
b.se menciona primero el ácido correspondiente.
C.se menciona primero su peso molecular.
d. se menciona la amina más sencilla.
Natalia fajardo: La obtencion de las amidas.
2) las amidas en que sustancias se pueden encontrar:
b. proteínas, hidrocarburos, vitaminas, ADN y el ARN.
c. El ADN y el ARN, hormonas, hidrocarburos y vitaminas.
d. vitaminas, las proteínas, aminoácidos, hidrocarburos, ADN y EL ARN.
Anyela Giraldo garcia: propiedades físicas de las amidas.
3) como son todas las amidas sencillas:
A. son solubles.
b. son gaseosas.
C. son solubles y gaseosas.
d. son sólidas y solubles en agua.
Yalile castaño: propiedades químicas de las amidas.
4) La presencia del grupo C=El confere a la amidas un carácter polar. Normalmente el grupo C=Lo no sufre cualquier modificación permanente en el transcurrir de la mayoría de las reacciones. ¿Cuales son las consecuencias?
a. por consecuencia, aparecen intactos en los compuestos resultantes.
b. por consecuencias, aparecen compuestos.
c. amidas con carácter polar.
d. aparecen ácidos carboxílicos.
