NOMENCLATURA:
La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es Propanona. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2-ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula.
Compuesto | Nombre |
CH3-C-CH3 װ O | Propanona; dimetil-cetona ó acetona |
CH3-CH2-C-CH3 װ O | Butanona; metil-etil cetona |
CH3 | CH3-CH-CO-CH2-CH3 | 2-metil-3-pentanona |
CH2-CH3 | CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3 | װ CH3-CH2 O | 4,4-dietil-3-octanona |
ALDEHIDOS
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehido y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Número de carbonos | Nomenclatura IUPAC | Nomenclatura trivial |
1 | Formaldehido | |
2 | Acetaldehído | |
3 | Propionaldehído Propilaldehído | |
4 | n-Butiraldehído | |
5 | n-Valer aldehído Amilaldehído n-Pentaldehído | |
6 | Capronaldehído n-Hexaldehído | |
7 | Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído | |
8 | Caprilaldehído n-Octilaldehído | |
9 | Pelargonaldehído n-Nonilaldehído | |
10 | Capronaldehído n-Decilaldehído |
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)
Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
EJEMPLO
CADENA CARBONADA PRINCIPAL: Benceno, LOCALIZADOR 1 (SE PUEDE OMITIR)
CADENA CARBONADA PRINCIPAL: Naftaleno, LOCALIZADOR 2,3
PREGUNTA TIPO ICFES
CUAL DELAS SIGUIENTES FORMULAS ESTRUCTURALES NO PERTENECE ALAS FAMILAS DE LAS CETONASY DE LOS ALDEHIDOS
CH3 O
CH3
C. CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4...)
D. NINGUNA DE LAS ANTERIORES
NOMBRE PAULA ANDREA RAMIREZ TREJOS
OBTENSION
Obtención de aldehídos y cetonas: Hidratación de alquinos: vía hidroboración y catalizada por ácidos. Oxidación de alcoholes con CCP. Reacción de Gatterman-Koch para obtención de aldehídos aromáticos.
1.° Métodos de obtención comunes a aldehídos y cetonas
a)Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes.
Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el propanal:
60–70 ºC CH3—CH2—CHO
1-propanol propanal
b) Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
HCCH + H2O H 2 SO 4
acetileno etenol etanal (acetaldehído)
Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
c) Ozonólisis de alquenos
La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
2.º Métodos de obtención de aldehídos
a) Reducción de cloruros de acilo
La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:
Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
b) Hidrólisis de dihalogenuros geminales
Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los dos átomos de halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora fotoquímicamente tolueno, Ar—CH3, se forma ,-diclorotolueno, Ar CH Cl 2?(cloruro de bencilideno), que se hidroliza fácilmente para dar benzaldehído.
3.º Métodos de obtención de cetonas
a) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard
Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces múltiples polares, formando compuestos de adición que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en síntesis orgánica. En el caso de los nitrilos, R—CN, la reacción de adición y posterior hidrólisis (en medio ácido), puede representarse esquemáticamente mediante la ecuación:
R—CN + R’—MgX (RR’)C=N—MgX 2H2O
R—CO—R’ + XMgOH + NH3
b) Síntesis de Friedel-Crafts
Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un halogenuro de acilo, R—CO—X, según la siguiente reacción:
Ar—CO—R + XH
Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático la cetona será también aromática. Modernamente, la acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtención de fenol por oxidación catalítica de isopropilbenceno (cumeno).
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Pregunta Tipo ICFES
¿Cuál es el método de obtención de cetonas que tienen reactivos de magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces múltiples polares, formando compuestos de adición que se hidrolizan con gran facilidad?:
a)) Hidratación de alquinos
b) Síntesis de Friedel-Crafts
c) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard
d) Ninguna de las anteriores
NOMBRE: VALERY LA
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