ALDEHÍDOS Y CETONAS

Generalidades: Estructura del grupo carbonilo. Resonancia. Descripción orbital. Propiedades físicas: momento dipolar, punto de ebullición, solubilidad, comparación con otros compuestos carbonados.

Los  aldehídos y  las  cetonas  contienen  el  grupo  carbonilo,  C=O,  y  a  menudo  se  denominan  colectivamente  compuestos  carbonílico.  El  grupo  carbonilo  es  el  que  determina  en  gran  medida  la  química  de  aldehídos  y  cetonas.

No  es  de  sorprender  que  aldehídos  y  cetonas  se  asemejen  en  la  mayoría  de  sus  propiedades.  Sin  embargo,  el  grupo  carbonílico  de  los  aldehídos  contiene,  además,  un  hidrógeno,  mientras  el  de   cetonas  tiene  dos  grupo  orgánicos.  Esta  diferencia  estructural    afecta  a  sus  propiedades  de  dos  formas:  (a)  los  aldehídos  se  oxidan  con  facilidad;  las  cetonas  sólo  lo  hacen  con  dificultad;  (b)  los  aldehídos  suelen  ser  más  reactivos  que  las  cetonas  en  adiciones  nucleofílicas,  reacciones  estas  últimas  características  de  los  compuestos  carbonílico.

Examinemos  ahora  la  estructura  del  grupo  carbonilo.  Su  carbono  está  ligado  a  otros  tres  átomos  mediante  enlaces  o,  que,  co  utilizan  orbitales  sp2 ,  se  mantienen  en  un  plano  que  los  separa  entre  sí 120º.  El  orbital  p  restante  del  carbono  y  el  oxígeno  quedan  unidos  por  un  doble  enlace.  La  parte  inmediata  de la  molécula  que  rodea  al  carbón  carbonílico  es  plana;  el  oxígeno,  el  carbonílico y  los  dos  átomos  directamente enlazados  a  éste  se  encuentran  en  un  plano.

Los  electrones  del  doble  enlace  carbonílico  mantienen  unidos  dos  átomos  de  electronegatividad  muy  diferente,  de  modo  que  no  son  compartidos  por  éstos  de  igual  forma.  La  nube  n  en  especial,  muy  móvil,  es  fuertemente  atraída  por  el  átomo  más   electronegativo,  el  oxígeno.

Los  hechos  mencionados  concuerdan  con  la  descripción  orbital  del  grupo  carbonílico.

Estudios  espectroscópicos  y  de  difracción  electrónica  de  aldehídos y  cetonas   indican   que  el  oxígeno,  el  carbono  carbonílico  y  los  otros  dos  átomos  unidos  a  él  se  encuentran  en  un  plano;  los  tres  ángulos  de  enlace  del  carbono  están  muy  próximos  a  los  120º.  Los  momentos  dipolares  considerables  de  aldehídos  y  cetonas  (2.3-2.8 D)  indican  que  los  electrones  carbonílico  se  comparten  muy  desigualmente.  Más  adelante  veremos  cómo  la  estructura  del  grupo  carbonílico  determina  las  propiedades físicas  y  químicas  de  aldehídos  y  cetonas.

Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCO- enlazado o bien a un hidrógeno o bien a otro carbono. Los aldehídos son compuestos de fórmula RCOH y las cetonas RCOR'.

Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza y la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos o cetonas. En la industria química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra muy difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del metanol. 

La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehídos y cetonas bastante polares. Por ejemplo, sus momentos dipolares moleculares son sustancialmente mayores que los de los compuestos comparables que contienen dobles enlaces

Un carbonilo cetónico tiene dos grupos alquilo dadores de electrones que contribuyen a su estabilización, mientras que un aldehído contiene sólo uno. Los efectos estructurales sobre la estabilidad del grupo carbonilo son factores importantes en las reactividades relativas de aldehídos y cetonas.

Propiedades de los Aldehídos y Cetonas

 Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehido (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la Propanona o acetona (dimetil acetona)

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

(Constantes físicas de algunas aldehídos y cetonas)

Nombre	Pto. de fusión(ºC)	Pto. de ebullición(ºC)	Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
Metanal	-92	-21	Muy soluble
Etanal	-122	20	Soluble al infinito
Propanal	-81	49	16
Benzaldehído	-26	178	0,3
Propanona	-94	56	Soluble al infinito
Butanona	-86	80	26
2-pentanona	-78	102	6,3
3 pentanona	-41	101	5
Acetofenona	21	202	Insoluble

Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílicas.

Reacciones de adición nucleofílicas: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

PREGUNTA TIPO ICFES

1.    ¿Cuál es el primer miembro de la familia química de los aldehídos?

a.    Metanal

b.    Propanona

c.    Felonas

d.    Intramoleculares

NOMBRE: ELIZABETH ALZATE